Por Leonardo Moledo

Como tantas veces, el asunto es la izquierda y la derecha. Aunque en estas épocas tanto una como la otra son algo difusas. Los trabajos de los estadounidenses William S. Knowles y Barry Sharpless y el japonés Ryoji Noyori, a quienes la Academia de Ciencias sueca otorgó el Premio Nobel de Química de este año, se remontan a los años 60 y 80, cuando las cosas estaban (o parecían estar) un poco más claras. No se trata, sin embargo, de la orientación política de las moléculas, sino de su distribución espacial. Los premiados han desarrollado métodos para catalizar importantes reacciones capaces de producir sólo una de las dos formas simétricas que presentan algunas moléculas quirales (esto es, orientadas) esenciales en biología, farmacología y muchos otros campos. Los resultados obtenidos por los nuevos nobeles se utilizan hoy en gran número de síntesis industriales de productos farmacológicos, como los antibióticos, los antiinflamatorios y los cardiotónicos. El Premio Nobel de Química de este año es de unos 920.000 dólares y será entregado, junto a los demás, el 10 de diciembre.
Ocurre que determinadas moléculas aparecen en dos formas según su orientación espacial (es la propiedad que se conoce como quiralidad): aunque son químicamente idénticas en todo, su orientación es distinta y especular; esto es, cualquiera de las formas, reflejada en un espejo, daría exactamente la otra, del mismo modo que un guante “izquierdo”, reflejado en un espejo, da un guante “derecho”. Aunque los dos guantes tienen las mismas propiedades, no pueden superponerse, ni encajar sino en la mano correspondiente. Esta propiedad ya había sido observada por Pasteur en el siglo XIX respecto al ácido tartárico (el “izquierdo” o levógiro desviaba la luz polarizada hacia la izquierda y el dextrógiro, hacia la derecha). Muchas de las moléculas que juegan un papel importante en la biología, como los aminoácidos animales y vegetales –y por ende las proteínas–, o los ácidos nucleicos son quirales. Los azúcares comunes que consumimos, como la sacarosa, la glucosa o la fructosa son de la variante dextrógira: si ingiriéramos la variante levógira, no la podríamos degradar. Estas propiedades se extienden a los receptores que, en la superficie de las células están listos para capturar moléculas: una variante la fijan, la otra no. La fenulalanina levógira es amarga, la dextrógira es dulce. Un ejemplo terrible: la talidomida en una de sus variantes es inocua y en la otra produce devastadores daños fetales. La tragedia de los años 60, relacionada con esta droga se debió, justamente, a que las víctimas ingirieron variedades mezcladas.
“En general, cuando se usan materias primas comunes, cuando se parte de compuestos simétricos, como los derivados del petróleo, no se puede obtener compuestos quirales. Al partir de una sustancia simétrica se obtiene una mezcla y no se pueden separar por los métodos comunes, ya que son idénticas, salvo la capacidad óptica. Y las proteínas son quirales y sus propiedades biológicas dependen de la quiralidad”, dice Oscar Varela, director del Departamento de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales de la UBA, abrumado por la catarata de consultas que recibió.
“Lo que consiguieron los hoy premiados –sigue– es producir catalizadores (sustancias que aceleran los tiempos de reacción químicos), capaces de producir una sola de las dos variantes del producto final. Los catalizadores diseñados por Knowles, Noyori y Sharpless se basan en metales de transición (metales ubicados más o menos en el centro de la Tabla Periódica, como el titanio, el hierro, el tecnecio, el rodio) a los que les agregaron complejos quirales (orientados), capaces de, al actuar sobre las sustancias neutras, orientarlas, o separar las variedades orientadas y obtener así un producto con las propiedades deseadas”.

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