Landrú vivió durante todas las dictaduras militares que asolaron a la Argentina. Durante muchas de ellas, además, trabajó como humorista y eso lo puso en tensión con los golpistas de cada momento. Al respecto, resulta sumamente interesante el análisis que la historiadora Florencia Levin realizó en Humor político en tiempos de represión, una profunda investigación sobre la contratapa “de chistes” del diario Clarín durante la década del 70, de la que Landrú participó. Levin, además, pone en contexto el derrotero de clase social del humorista, acaso uno de los pocos dibujantes de origen “aristcrático” del ambiente. Dice Levin que en el libro publicado por Siglo XXI Ediciones que “el escurridizo posicionamiento de Landrú se explica como producto de su ubicación al mismo tiempo interna y externa con respecto al poder, desde la cual expresó una posición a la vez crítica y legitimante del gobierno militar”. Allí la investigadora considera que “la intimidad imaginaria con el poder que sus viñetas exponen es reflejo de la cercanía que efectivamente Landrú cultivó con algunos miembros de las altas esferas del poder civil y militar” durante sus casi 70 años de carrera. “A pesar de las críticas, de la ironía, a pesar incluso de algunas denuncias puntuales, su mirada reflejaba, y se sabía que reflejaba, una relativa aceptación y acuerdo con al menos algunos aspectos importantes del orden vigente”, afirma Levin, y advierte que si Landrú apuntó a la cumbre del poder, en buena medida se debió a que pertenecía a esos círculos. Esa cercanía, opina, explica también “la mirada extrañada con que retrató a los sectores populares” y sus habituales críticas a los sindicalistas.