Como le sucedió a Pelé o Diego Maradona, que nunca pudieron ganarla, la Copa América es un torneo por demás esquivo para Lionel Messi. Porque a diferencia del astro brasileño, que la disputó una vez, o el crack albiceleste, que participó en tres ediciones, la Pulga irá a Brasil a competir por sexta vez en el certamen, al que llegó a la final en tres oportunidades, sin poder festejar. 

Dificílmente Messi se hubiese imaginado que 14 años y cinco ediciones después de su debut en Venezuela 2007, todavía no haya podido levantar el trofeo de selecciones mas antiguo del mundo. En aquella versión del torneo, el astro del Barcelona era una pieza más del andamiaje que había ideado Alfio Basile, con nombres como Juan Sebastián Verón, Juan Román Riquelme, Hernán Crespo, Diego y Gabriel Milito, Carlos Tevez, Pablo Aimar, Esteban Cambiasso y Javier Zanetti, entre otros. 

El equipo brilló en la fase de grupos con los triunfos 4-1 ante Estados Unidos, 4-2 ante Colombia y 1-0 ante Paraguay. Messi aportó su primer tanto en el 4-0 ante Perú de los cuartos de final y convirtió un golazo en el 3-0 sobre México en la semifinal. Sin embargo, pese a ser favorito, Brasil truncó el sueño argentino con una clara victoria en la final, la primera de las tres que perdería Messi.

La revancha podía ser en Argentina 2011, pero el equipo conducido por Sergio Batista, que buscaba replicar un modelo similar al del Barcelona de Guardiola, estuvo lejos de rendir en el campo. Dos empates pobres (1-1 ante Bolivia y 0-0 ante Colombia) y un triunfo 3-0 ante Costa Rica la dejaron segunda en el grupo y la toparon prematuramente con Uruguay en los cuartos de final, donde los celestes se impusieron por penales tras el 1-1 en el tiempo reglamentario. Cuestionado por el público, Messi se fue del torneo sin anotar goles y estiró su racha de sequía en partidos oficiales que había arrancado en el Mundial de Sudáfrica, donde tampoco había podido convertir en cinco encuentros.

La Copa América de Chile dejaba la sensación de ser la gran oportunidad para quebrar la malaria. La base del equipo subcampeón del mundo un año antes, ya con Gerardo Martino como entrenador, era el menú para acompañar a Messi. El equipo ganó su grupo con dos triunfos y un empate, dejó en el camino en los cuartos de final a Colombia por penales y goleó en las semifinales 6-1 al Paraguay de Ramón Díaz, que le había robado un empate 2-2 en la fase inicial. Sin embargo, en la final ante el local Chile, los penales volvieron a frustrar a Lio y compañía. Messi se fue de Chile con sólo un gol anotado, de penal, en la igualdad ante los paraguayos.

Para la Copa América Centenario del año siguiente, el astro del Barcelona llegó a Estados Unidos lesionado, por lo que se perdió el debut triunfal 2-1 ante Chile y recién apareció en el segundo tiempo de la goleada 5-0 sobre Panamá, con un triplete en menos de 25 minutos. Tras la victoria 3-0 ante Bolivia con la que se cerró el grupo, Messi aportó un tanto en la goleada 4-1 sobre Venezuela en cuartos de final y colocó un tiro libre inolvidable en 4-0 sobre los locales en las semifinales. Pero la historia se repitió como el año anterior: otro empate sin goles y derrota en la definición por penales, con el agravante que la Pulga desvió su remate por encima del travesaño. En caliente y en la zona mixta anunció su renuncia a la Selección, aunque regresó al equipo para las Eliminatorias rumbo a Rusia 2018, sin haberse perdido ningún compromiso. 

La quinta Copa América de Messi fue en 2019 en Brasil, otro torneo irregular, en el que mostró una faceta hasta ese momento desconocida. Tras una fase de grupos con un gol de penal en el empate ante Paraguay, una caída ante Colombia y un opaco triunfo 2-0 ante Qatar que valió la clasificación, Argentina llegó a la semifinal eliminando a 2-0 a  Venezuela en cuartos. El cruce ante Brasil fue muy caliente, con los jugadores argentinos protestando por un claro penal en la jugada previa al segundo gol de los locales. “Se cansaron de cobrar boludeces toda la copa y no fueron nunca al VAR", se quejó en aquel momento, en el que aseguró que Brasil manejaba a la Conmebol. Ya en el partido por el tercer puesto, Messi se fue expulsado en el primer tiempo por un encontronazo con Gary Medel, como para dejar en claro que aquellas palabras picantes lo habían dejado expuesto. Y para demostrar que la Copa América siempre fue un torneo complicado a lo largo de su carrera.