Jack y Jill, protagonizada por Adam Sandler, alcanzó el record de diez premios en los Razzie, considerados como la antítesis de los Oscar, que se entregan a los diez peores del cine hollywoodense. Los premios fueron otorgados por los 657 miembros de la Fundación Golden Raspberry Award y los críticos del sitio web Rotten Tomatoes, de los cuales en esta oportunidad un 97 por ciento votó por esta comedia. Entre otros, ganó como peor película, actor y actriz, ambos para Sandler (que encarna a un hombre y su hermana); actor de reparto para Al Pacino y peor director para Dennis Dugan. Desde este año, los Razzie ya no se entregan el día previo al Oscar, sino en el “Día de los tontos” de EE.UU.