En la inmensa discografía de Bollani, plena de alternativas interesantes y nombres ilustres, se destacan las colaboraciones con el trompetista Enrico Rava, que alguna vez dijo que el jazz no tenía un pianista como Bollani desde la época de Art Tatum. El painista y el trompetista comenzaron a tocar juntos en 1996 y desde entonces el encuentro produjo más de una decena de álbumes con distintas formaciones, entre los que se destaca New York Days (2009), con Mark Turner en saxo tenor, Larry Grenadier en contrabajo y Paul Motian en batería. Motian también había sido parte de Tati (2005). Antes, Rava y Bollani se habían encontrado en Enrico Rava Play Miles Davis (2002), con Paolo Fresu en trompeta, Enzo Pietropaoli en contrabajo y Roberto Gatto en batería, la misma formación de Shades of Chet (1999). También hay discos en los que tocan a dúo, como Rava Plays Rava (1999) Montreal Diary (2004) y el memorable The third man (2006), un disco sentimentalmente perfecto, en el que en la intimidad del dúo la música logra una fortaleza expresiva poco común. “Tuve la inmensa fortuna de tocar, grabar y compartir mucho tiempo con Enrico Rava. El fue el que con pocas palabras me enseñó la manera de dirigir un grupo, a partir de la libertad. De él aprendí que una a vez que elegís los músicos con los que querés tocar hay que confiar en ellos y saber dejarlos libres para que muestren lo que sienten. Rava es un maestro del jazz, pero sobre todo es el gran poeta de la trompeta”.
