Fue traído a la Argentina por su familia en 1909 y vivió con ella en el barrio de Balvanera de la ciudad de Buenos Aires, cerca del famoso Mercado Spinetto que en esa época estaba en pleno funcionamiento. Desde muy chico trabajaba cuidando los caballos de que tiraban de los carros y chatas, mientras sus conductores comían en las fondas cercanas al mercado. Fue justamente en los fondos de uno de ellas, el restaurante Damato, de Matheu y Victoria que Maida empezó a cantar en las reuniones que armaban los hijos del dueño y los muchachos de la barra, donde se armaban sesiones de tango y él era el cantor; también cantaba en festivales y casamientos de barrio. Un día alguien le propuso cantar en los entreactos en un cine, acompañado de piano, violín y batería, y fue así que debutó profesionalmente en el cine 2º Coliseo, de Bernardo de Irigoyen y Venezuela. Más adelante la empresa de Clemente Lococo, propietaria de una cadena de cines, lo llevó para trabajar en un espectáculo que se daba en el cine Astral, junto a figuras entre las cuales estaban Armando Baliotti, Miguel Caló, Raúl Kaplún y un joven pianista que por entonces tenía 15 años llamado René Cóspito.

En 1925 debutó como cantor de la orquesta de Miguel Caló. En 1928 viajó a España como vocalista de la orquesta típica de Cátulo Castillo junto a Miguel Caló, Alberto Cima, José Ricardo, Carlos, Ricardo y Alfredo Malerba, actuaron en numerosas ciudades y grabaron varios discos para el sello Odeon. A su regreso a Buenos Aires, ya en 1930, Bayón Herrera y Manuel Romero lo contrataron para que cantara en un cuadro de la obra que iban a presentar en el teatro Sarmiento y le pidieron que eligiera un tango para estrenar en esa ocasión, que fue Te odio, de Celedonio Flores y Francisco Pracánico, que además Maida grabó con las guitarras de Iglesias, Besada y Arrieta. Ese mismo año registró para el sello Columbia algunos temas con guitarras, y otros con Alberto Castellanos.

Al siguiente año retornó a Europa con la compañía de revistas del teatro Sarmiento, dirigida por Bayón y Romero y con Cátulo Castillo en la dirección musical. La empresa no tuvo buena fortuna y se disolvió pero como Maida ya era conocido en España, lo contrataron para trabajar con la cancionista Celia Gámez. Por la misma época los hermanos Malerba fueron a trabajar a Portugal, junto a Bachicha Deambroggio y Maida se unió a ellos. La orquesta trabajó con éxito, incluyendo el período del Carnaval de 1931, durante un mes y medio en el Maxim's, pero Carlos Malerba enfermó y fue llevado a Bilbao, donde falleció. A pedido de sus deudos Maida cantó, como responso, su tango Aquellas locuras, que era el preferido del fallecido. Después de ese episodio se fue a París para actuar con la orquesta de Manuel Pizarro en París; fue en esa ciudad que Carlos Gardel escuchó a Maida cantando el tango Aquellas cartas que había compuesto con música de Juan Ghirlanda, obra que en 1932 grabó El Zorzal en Barcelona con acompañamiento de piano y violín y después en Buenos Aires con guitarras.

Eduardo Bianco, de paso para Alemania y le pidió a Pizarro si podía llevar a Maida y algunos músicos se su orquesta, para acompañarlo en sus actuaciones en Hamburgo. Fue así que, autorización mediante, partieron con Bianco el cantor, los bandoneonistas Héctor Artola y Juan Pecci, el violinista francés Simón y el contrabajista Mario Melfi,

En Hamburgo inauguraron el UFO Palace y actuaron en el café-concert Bocaccio para después trabajar en Colonia, Munich y Berlín. Cuando vuelve con Pizarro, este fue contratado para trabajar por siete meses en el Savoy Hotel de Londres al que, por ese entonces, a veces concurría el Príncipe de Gales, a quien Maida había conocido en Biarritz y que era un fanático del tango. Después de un tiempo Maida y Pizarro resolvieron al continente e hicieron giras por Bélgica, Holanda y España.

Esa etapa europea de Maida, terminó a mediados de 1933. Al regresar al país Samuel Yankelevich lo contrató para trabajar por un año en Radio Belgrano, acompañado por los guitarristas Iglesias, Besada y Arrieta y al finalizar le sugirió unirse a Francisco Canaro, con quien en 1930 había grabado el tango Titiriteros y el vals A lo lejos, con mucho éxito.

Maida estuvo con Canaro desde noviembre de 1934 hasta 1939 pues si bien de palabra habían convenido un contrato por seis años, el cantor se retiró un año antes por celos profesionales cuando Canaro contrató a los cantores Ernesto Famá y Francisco Amor. En esta etapa volvieron a grabar juntos el 20 de marzo de 1935 con Alma de bandoneón, Cambalache, No hay que hacerse mala sangre, y la ranchera Viva el casorio y continuaron haciéndolo hasta llegar aproximadamente a los 200 temas. En 1936 participó de la comedia musical La patria del tango, que con música de Canaro se representó en el Teatro Buenos Aires.

En 1940 Maida organizó una orquesta propia bajo la dirección de Argentino Galván, que también hacía los arreglos, con los bandoneonistas Héctor Artola, Máximo Mori y Tití Rossi, los violinistas Antonio Rodio, Tomás Cervo y el «pibe» Mario Núñez, el pianista José Cimarro y el contrabajista Francisco De Lorenzo en contrabajo. Actuaron por Radio Belgrano y Radio Sarmiento y en la boite Ocean. En 1942 Maida se unió a la orquesta de Antonio Sureda para actuar en Radio Belgrano. En 1942 cantó con la orquesta de Antonio Sureda y luego recorrió varios países de América con gran éxito.

En 1968 abandonó la carrera artística para desempeñarse como intendente de Radio Belgrano

TANGONES EN LA VOZ DE ROBERTO MAIDA

CARRILON DE LA MERCED

PARECE MENTIRA

MILAGRO

VIEJOS TIEMPOS

EL ADIOS

QUE LE IMPORTA AL MUNDO